I dette to-ugers eksperiment vil sulfanilamid (p-aminobenzensulfonamid), et første generations sulfa-lægemiddel, blive syntetiseret fra acetanilid. Eleverne vil arbejde i par for at tilberede stoffet i flertrins-synteseskemaet skitseret i figur 4.1 nedenfor. Acetanilid (1) vil blive brugt som udgangsmateriale.
Hvad er udgangsmaterialet til syntesen af sulfonamid?
Sulfonylchlorider er stadig det bedste valg som udgangsmaterialer til fremstilling af sulfonamidderivater. En typisk metode involverer dråbevis tilsætning af tosylchlorid 1 (1,2 ækv.) til en vandig opløsning af aminosyre 2a–c, 3b-c eller p-hydroxybenzoesyre 3a i nærværelse af Na2CO3 (1,2 ækv.)
Hvilken forbindelse bruges som udgangsmateriale ved syntese af sulfanilamid?
Sulfanilamid (også stavet sulfanilamid) er et sulfonamid antibakterielt lægemiddel. Kemisk er det en organisk forbindelse bestående af en anilin derivatiseret med en sulfonamidgruppe.
Hvordan syntetiserer du sulfanilamid?
Sulfa Drug Synthesis
Det tilsvarende acetanilid gennemgår chlorsulfonering. Det resulterende 4-acetamidobenzensulfanylchlorid behandles med ammoniak for at erstatte chloret med en aminogruppe og giver 4-acetamidobenzensulfonamid. Den efterfølgende hydrolyse af sulfonamidet producerer sulfanilamidet.
Hvilken katalysator bruges til syntese af sulfanilamid?
Reaktionen mellem sulfonylhalogenid og aminer katalyseres sædvanligvis af basisk katalysator, såsom natriumcarbonat, kaliumcarbonat, pyridin eller triethylamin. Sulfonylchloridmetoden repræsenterer den mest enkle og direkte vej til fremstilling af sulfonamider.
