Hemiacetaler kan syntetiseres i basisopløsning. Men de kan ikke reagere yderligere for at danne en acetal i basisk opløsning. … Cykliske hemiacetaler dannes let af sukkerarter i vandig opløsning. De er ret stabile selv under let sure forhold.
Hvad gør hemiacetaler stabile?
Så for en stabil hemiacetal har vi brug for en hurtig hemiacetaldannende reaktion. Og når hemiacetalen er cyklisk, er det lige, hvad vi har: reaktionen er intramolekylær, og den nukleofile OH-gruppe holdes altid tæt på carbonylgruppen, klar til at angribe.
Er hemiacetaler stabile i basisopløsninger?
Ja, hemiacetaler er stabile i basisk opløsning. I basisk opløsning kan CH3O- eller OH-gruppen ikke protoneres. Methoxy- og hydroxylgrupper er dårlige afgangsgrupper. Så i basisopløsning omdannes hemiacetaler ikke til acetaler.
Hvorfor er acetal ustabil i syre?
Simple ethere har lignende reaktivitet som acetaler under basiske/nukleofile betingelser. I syre er acetaler norm alt mere reaktive, fordi de kan danne resonansstabiliserede oxocarbeniumioner.
Er acetaler stabile i surt medium?
Acetaler er ikke stabile over for syre, men er stabile over for neutrale og basiske reaktionsbetingelser. De kan bruges som beskyttelsesgrupper for carbonylgrupper, forudsat at de mellemliggende reaktionstrin ikke involverer sur (Brønsted eller Lewis) reaktionbetingelser.
