Hinderne for nitrering af anilin overvindes af beskyttelsen af aminogruppen ved acetylering. Acetylgruppen reducerer ringens reaktivitet, og derfor sker dens oxidation ikke let med salpetersyre HNO3.
Hvilket reagens bruges til beskyttelse af aminogrupper under nitrering af anilin?
SOCl2 / Pyridin.
Hvad er slutproduktet af nitrering af anilin før beskyttelse?
Når nitreringen af anilin udføres, giver det ikke kun nitreringsprodukter, men også nogle oxidationsprodukter. Men under kontrollerede forhold, hvis nitreringen af anilin udføres, så er hovedprodukterne p-nitroanilin og m-nitroanilin.
Hvad sker der, når anilin gennemgår nitrering?
I tilfælde af nitrering i anilin,, protonerer salpetersyren anilinet for at danne aniliniumionen. Da nitrogenatomet ikke har noget ensomt par at konjugere, har det ingen mesomerisk effekt på ringen, men da nitrogen nu protoneres, har det en høj negativ induktiv effekt.
Hvorfor producerer anilin metaprodukt ved nitrering?
Aniliniumgruppen, der ikke længere har et frit elektronpar (bundet op med H^+), deaktiverer den aromatiske ring mod elektrofil substitution, også aniliniumion, som er metadirektiv. Derfor giver nitrering af anilinmetaafledt sammen med ortho og para.
