I den femte sæson havde Dan stadig følelser for Blair. Blair så dog ud til at have glemt nogen romantiske følelser over for Dan på grund af hendes kommende ægteskab med prins Louis Grimaldi af Monaco. Det ender dog med, at Blair ikke er lykkelig, fordi hun stadig har romantiske følelser for Chuck.
Sov Blair og Dan sammen?
Efter en måneds pause med vores elskede CW-dramaopera havde Blair og Dan endelig chancen for at gøre det, de har ventet på så længe - have sex. … De to fik den endelig på Dan's Brooklyn loft (klasse B) og gik hurtigt skuffede.
Elsker Blair Chuck eller Dan?
Blair kender Dans hjerte, og hun indser, at selvom hun altid vil elske Chuck, er hun ikke forelsket i ham. Hun bekender sine følelser over for Dan, og den rene glæde på deres begges ansigter var forfriskende, i betragtning af hvor længe Blair havde været fanget i Chucks mørke.
Hvem elskede Dan Humphrey virkelig?
I slutningen af afsnittet gør de op. Dan og Serena fuldender endelig deres forhold i Victor Victrola og indser, at de er ved at blive forelskede. Alison vender tilbage i Seventeen Candles, til Dans store forfærdelse.
Hvorfor slog Blair og Dan op?
Deres respektive tidligere vigtige forhold (Blair med Chuck og Dan med Serena) efterlod dem begge hjerteknuste på grund af deres tidligere elskeres ustabilitet og dårlige opførsel. I den femte sæson,Dan havde stadig følelser for Blair.